A színész, családjához hasonlóan még mindig szívén viseli exneje sorsát. Amikor ugyanis meghallotta, hogy Aniston és legjobb barátnője, Courteney Cox összebalhézott, felhívta a Dirt című sorozat sztárjának férjét, David Arquette-t és tippeket adott neki, hogyan lehetne elsimítani a két celeb között feszülő ellentétet. A színésznők állítólag azért különböztek össze, mert Cox nem tudta meglátogatni barátnőjét a Management című film forgatásán – adta hírül a Sun.