A People információi szerint a színésznő szakított barátjával, Blake Sennett gitárossal, akivel októberben kezdett randevúzni. Egyelőre nem derült ki, hogy miért váltak külön a pár útjai, csupán annyit tudni, hogy Winona Rydert nagyon megviselte a szakítás. Az enyveskezű híresség és a Rilo Kiley nevű zenekar gitárosa hivatalosan soha nem ismerte el, hogy együtt járnak, pedig egyesek azt is tudni vélték, hogy össze akarnak házasodni.