Miután a harminckilenc éves színésznő úgy döntött, hogy ad még egy esélyt John Mayer-nek, az ex-vőlegénye is felbukkant a színen. A Female First arról számolt be, hogy Tate Donovan felhívta a színésznőt, és bevallotta neki, hogy ő volt élete nagy szerelme, és hogy kezdjék újra. Aniston három évig élt a Narancsvidék sztárjával, kapcsolatuk Donovan féltékenykedése miatt romlott meg, de nem egy harmadik személy, hanem a munka miatt. A színész ugyanis nem akart Mr. Aniston lenni. A színésznő kicsit megzavarodott a hír hallatán, lévén, hogy néhány hónappal ezelőtt még magányos és vigasztalhatatlan volt, most pedig egyszerre két férfi is a kegyeit keresi. Donovan egyébként nem először célzott arra, hogy ismét el kellene kezdeni randevúzniuk, de Aniston eleinte azt hitte, hogy a férfi csak viccel. Most, hogy kiderült, hogy valós az érdeklődés, fontolóra vette, melyik férfit válassza – a Look magazin szerint jó döntés esetén talán utolsó esély, hogy családot alapítson.