Jessica Simpson immár több mint egy éve jár Tony Romo amerikai futball játékossal, aki eddig még nem említette azt a szándékát, hogy feleségül venné barátnőjét. A 28 éves énekesnő egyre csalódottabbnak érzi magát az idő múlásával, és az OK! magazin szerint nem hisz abban, hogy barátja valaha is döntésre jut, főleg, miután Valentin napon sem történt meg a lánykérés, amire Jessica Simpson számított. Az énekesnő először azt remélte, Tony Romo karácsonykor kéri meg a kezét, és miután az ünnep levonult, abban reménykedett, hogy újévkor pótolja barátja az elszalasztott lehetőséget, de most, hogy a Valentin nap is elmúlt, már kétségbeesett. Az énekesnő olyannyira nincs jó passzban, hogy egy fellépése alkalmával kiborult a színpadon, miután elterjedt, reménybeli férje időnként félrelép.