Turnéja szófiai állomásán a Holiday című dal közben rosszul lett és elájult Madonna. Az énekesnőt egyik táncosa támogatta, hogy össze ne essen, majd amikor eszméletéhez tért, folytatta a fellépést. Később azonban, amikor a Spanish Lesson miatt lejött volna a színpadról, állítólag ismét rosszul lett és össze is esett - írja a Sun. Trénerei aggódtak a kimerült énekesnőért, és úgy döntöttek, a szokásosnál hosszabb szünetet kell tartania a számok között, hogy bírja a fizikai megterhelést. Az énekesnő elhatározta, a rosszulléte ellenére sem pihen, a turnét befejezi, amelyből még két izraeli fellépés maradt.
Madonna augusztus végén lépett fel egyébként a Levszki Szófiai stadionban 70 ezer rajongója előtt. A bolgár ortodox egyház istenkáromlónak ítélte az előadást, mert annak időpontja egybeesett Keresztelő Szent János lefejezésének évfordulójával. Másrészt a helyenként erotikus műsorral sem értettek egyet.