A két színész barátsága 2001-ben kezdődött, amikor együtt játszottak az Ocean's Eleven című filmben, ám mint Matt Damon Parade.com.-nak adott nyilatkozatából kiderült, az korántsem érdekmentes. „George-nak van egy remek háza Olaszországban, ahová rendszeresen elviszi a barátait. Igazán nagylelkű ember. George barátjaként nem kell mást tenned, csak azon igyekezned, hogy továbbra is a marátja maradj, ugyanis remek élete van, amit mindenki barátjával megoszt” – mondta a 38 éves Matt Damon a lapnak. A színész azt is hozzátette, a talán nősülni készülő Clooneynak nem megy minden olyan könnyen: a szerencsejáték például nem az ő asztala.