Kenny Chesney countryénekes 2005 májusában vette el a színésznőt, de pár hónap múlva beadták a válókeresetet, és azóta se igazán adtak épkézláb magyarázatot arra, miért. Chesney most az Oprah Showban adott magyarázatot a gyors végre: nem fért bele neki a házasélet és a karrier, és ő az utóbbit választotta. "Olyan ez, mint egy doboz, az életem egy dobozként fogható fel, amibe mindent belepakoltam. Megtanultam gitározni - ment a dobozba; barátaim lettek - mentek a dobozba. A karrierem fejlődése, és minden, ami ebből következett, a díjaim, a dalok, amiket írtam, a siker, minden ebbe a dobozba került, ami ekkorra már óriásivá nőtt, mint egy ház. És ekkor már védeni akarsz mindent, amit beletettél ebbe, a kapcsolataid, az embeeket, akik segítettek, hogy felépíthesd magadnak ezt a házat... ezt akartam megvédeni, és nem tudtam, hogyan tehetném párhuzamosan [a házassággal]. Chesney mindettől függetlenül a mai napig gyengéd érzésekkel emlékszik Zellwegerre, aki "kétségtelenül egy tündéri lélek", és nem adta fel, hogy újra nekifusson a házasság intézményének, bár ezúttal más versenyzővel. Jelenleg kapcsolatban él, és barátnőjével már gyereket is terveznek.
Chesney válásuk után azt nyilatkozta, a mosógép állt kettejük közé, illetve az, hogy Zellweger nem díjazta, hogy ő maga mossa a ruháit, és órákon át merengve elmozizgat azon, hogyan dolgozik a mosógép. A színésznő akkor válaszul annyival egészítette ki a sztorit, hogy ő meg igazából nem is akart még férjhez menni, csak úgy alakult.