A színész még Diandra nevű nejével élt, amikor 1987-ben egyik legismertebb filmjét, a Wall Streetet (itthon: Tőzsdecápák) forgatta. Mivel Douglas és Oliver Stone azóta leforgatta a folytatást Wall Street: Money Never Sleeps címmel, Diandra keresetet nyújtott be, miszerint válási szerződésük alapján jogosult Douglasnek az ebből a filmből származó bevételeinek felére is, mivel ez egy házasságuk alatt készült film "spinoffja", azaz az eredeti film karaktereinek egyike önálló filmben ábrázolva - írja a Daily Mail. Ügyvédje szerint az igény jogos, mivel Douglas ezúttal is a Gordon Gekko szerepét játssza: "Ugyanaz a cím, ugyanaz a karakter, csak évekkel később"- indokolt a Manhattani Legfelső Bírósághoz benyújtott keresetében az exnej ügyvédje, Nancy Chemtob. Douglas ügyvédje ezzel szemben azt állítja, az új film folytatás, ezért ebből már nem jár pénz az exnek.
Douglas - akinek a válás megközelítőleg 45 millió dollárjába fájt (forintban ez több mint tíz és fél milliárd)- ügyvédje szerint eléggé felhúzta magát az exnej keresetének hírére: "Semmi kedve hozzá, hogy [Diandra] egész életében albatroszként keringjen körülötte".