A bokszoló és a rapper még az 1990-es évek elején barátkozott össze. Tupac Shakur állítólag rendszeresen felajánlotta Tysonnak, hogy szívjon vele egy kis füvet, de a sportoló rendre visszautasította, ugyanis nem szerette volna, ha lebukik. Ma már bánja, hogy nem szívott barátjával – írja az Associated Press. „Soha nem tettem eleget a kérésének. Bárcsak máshogy döntöttem volna. Ezt bánom a legjobban” – nyilatkozta Tyson. Tupac Shakur egyébként pár nappal azután halt meg, hogy egy Mike Tyson-Bruce Seldon bokszmeccs után rálőttek. Az ESPN sportcsatorna nyáron bejelentette, hogy One Night in Vegas címmel dokumentumfilmet készítenek arról az ominózus estéről. A filmet szeptember hetedikén mutatták be.