A komika elmondása szerint iszonyúan beleszeretett új barátnőjébe, Tracy Kachtick-Andersbe, írja a Showbizspy. „Ez kihívás, de ha szerelmes leszel valakibe, akkor azzal egy csomó dolog együtt jár, köztük a gyerekek is. Egyrészt a gyerekei miatt szerettem bele. Nevelőanya volt, 12-13 gyereket befogadott, és egy egész rakást fogadott örökbe. Egyszerűen elképesztő” – mesélte Rosie O'Donell, akinek előző barátnőjével négy közös gyermeke van.