Madonna volt férje a barátok szerint aktuális szerelme, Jacqui Ainsley mellett szeretne megöregedni, és azt tervezi, hogy hamarosan megkéri a kezét. Egy bennfentes szerint a fehérneműmodell nagyon jól kijön a brit rendező gyermekeivel, és ez természetesen nagyon tetszik Ritchie-nek. „Csak idő kérdése a lánykérés” – nyilatkozta a Mirrornak egy névtelen ismerős. Jacqui Ainsley természetesen aggódik amiatt, hogy Madonna mit szól majd mindehhez.