A The Sun magazin szerint Jake Gyllenhaalnak minden pénzt megér, hogy barátnőjével, Taylor Swifttel együtt lehessen. A színész Londonban promótálja új filmjét, a Szerelem és más drogokat, és bár Taylor Swiftnek szintén ebben a városban van dolga, mégis magánrepülőt küldött érte szerelme. Az amerikai country énekesnőnek, akinek a hétvégén Radio 1 Teen Award gálán kellett részt vennie, pont elkerülte volna a Brokeback Mountain sztárját, ha barátja nem lép közbe. Jake Gyllenhaal közel 32 millió forintnak megfelelő összeggel csapolta le bankszámláját, és gépet bérelt Taylor Swiftnek, hogy szombaton egész nap együtt legyenek a hotelszobájában. "Jake szeretett volna együtt lenni Taylorral. Ha nem bérelt volna gépet, elkerülték volna egymást, mivel Jake-nek vissza kellett utaznia Amerikába” - nyilatkozta a The Sun magazinnak egy bennfentes.
Jake Gyllenhaal egy éve szakított Reese Witherspoonnal, akivel össze is akartak házasodni. Kapcsolatuknak vége szakadt, és Jake Kirsten Dunsttal vigasztalódott, többet szerint csak azért, hogy bosszantsa Witherspoont. Úgy tűnik, Taylor Swifttel komolyak a szándékai, legalábbis a magánrepülőgép bérlése ezt bizonyítja, és a találgatásoknak is vége, Jake Gyllenhaal és Taylor Swift együtt járnak.