Keshát hat éves korában az édesanyja mindenre megtanította, amit a szexről tudni érdemes. A felelős szülőnek az volt a célja, hogy a gyereke is felelősség teljesen viselkedjen. Hogy ez sikerült-e arról megoszlanak a vélemények. Kesháról nem rég kerültek fel az internetre igen sikamlós képek.
Az édesanyja már gyerekkorában azt várta el Keshától, hogy úgy viselkedjen, mint egy felnőtt. Erről a korszakról a következőket nyilatkozta a The Timesnak: „már mindent tudtam a szexről hét éves koromban. Az anyukám tizennégy éves koromban otthon hagyott egy hitelkártyával, egy csomag óvszerrel, és a kocsi kulccsal. Búcsúzóul annyit mondott: „Ne ess teherbe és ne vezess részegen.”
Az énekesnő egyúttal figyelmeztette a rajongóit, hogy az elő show-jának vannak felnőtteknek szóló részei, például amikor óvszerrel szórják tele a közönséget. Felkészítette a közönségét, hogy „mind látványban mind hangzásban” készüljenek fel egy komolyabb igénybevételre. Kesha hozzátette: „Nem vagyok gyerekfelügyelő. Én nyílt lapokkal játszom, és vállalom magamat. Igen, van szex, van alkohol. A gyerekek úgyis rá fognak erre jönni maguktól is.” Keshának két bátyja van, és nem tudja ki az igazi apja, ezért inkább azt képzeli, hogy Mick Jagger a Rolling Stones énekese az. „Kérdeztem az anyukámat, de neki eléggé hiányos az emlékezete. De nem nagyon érdekel, továbbra is úgy fogok viselkedni, mint akinek Mick Jagger az apja.” Lehet, hogy a hiányos emlékezetű anya azért nevelte felelősségteljesnek a lányát, mert ő maga nem igazán az.