Az énekesnő jelen volt húga, Ashlee Simpson szülésénél 2008-ban, ez vette el a kedvét a vajúdástól. Az InTouch magazin értesülései szerint Simpson már lefoglaltatott egy 2800 dolláros (679 ezer forint) lakosztályt a Beverly Hills-i Cedars-Sinai kórházban, mert ott akar császároztatni áprilisban.
„Jessica alig várja, hogy anya legyen, de gyorsan eldöntötte, hogy a régi, természetes út nem neki való. Tudja, min ment keresztül Ashlee, amikor Bronxot szülte, és persze, megérte, de Jessica ki akarja hagyni a fájdalmas részt” – mondta egy jól értesült ismeretlen a magazinnak. Simpson terhességéről sokl hír kering, például, hogy kinyírja magát a gyorskajákkal, sokat sír, és nagy, sőt óriási a hasa: biztos a szülésről is minden ki fog derülni időben.