Még az ünnepek előtt véget ért a 33 éves színész kapcsolata a Sports Illustrated 24 éves modelljével, Alyssa Millerrel, értesült a US Weekly. A lap információi szerint Gyllenhaal és Miller között minden rendben volt, aztán a színész ősszel New Yorkból Los Angelesbe utazott a Nightcrawler c. film forgatására, a távolságot pedig nem bírta ki a kapcsolatuk, így hat hónap után inkább szétmentek. Egy másik névetelen forrás szerint Miller inkább a hosszú kapcsolatok híve, míg Gyllenhaal nem bírja a kötöttséget. A színész több híres nő oldalán kereste már a boldogságot, egyebek mellett Kristen Dunsttal, Reese Witherspoonnal, Taylor Swifttel és Minka Kellyvel is járt.
