Az énekesnő 2013 nyarán kezdett el randizgatni, Diana Ross fiával, és Evan Ross most úgy döntött, hogy megkéri a kezét - írja a Daily Mail. Ashlee Simpson a Twitteren keresztül tudatta a világgal a nagy hírt, és persze megvillantotta a gyűrűt is, amit kapott. A 25 éves Evan Ross már novemberben is pedzegette, hogy nősülni készül, mert úgy gondolja, hogy aktuális barátnője az Igazi. Jessica Simpson húga egyszer már volt házas, ám ő és gyermekének apja, Pete Wentz 2011-ben úgy döntött, külön folytatják tovább.