Az 1972-es születésű Lisa Ann erotikus táncosként kezdte 1990-ben, kevés volt a pénz a főiskolához, fogászati asszisztensnek tanult. Pár évre rá már pornózott is, 1993-tól egészen 1997-ig, amikoris abbahagyta, megijedt a pornósok körében terjedő AIDS-től. Természetesen a pénz kellett továbbra is, így erotikus műsorral turnézott Amerika szerte, majd szexiparos ügynök lett és saját céget alapított. 2008-ban azonban felkérték egy ígéretes szerepre, a republikánus jelölt, Sarah Palint kellett alakítania a pornóparódiában.
A Who's Nailin' Paylin című filmet a Hustler forgatta, a pornóparódiában számos más veterán pornóssal volt jelenete Lisa Annek. A mellei ebben a filmben tűntek fel, Lisa Ann hatalmasra, dupla D-s méretűre műttette azokat. Arca is nyomokban hasonlít csak egykori önmagára. (Sarah Palint egyébként Eminem We Made You című videóklipjében is parodizálta.)
A 158 centis, 50 kilós pornóst visszatérése alkalmából számos díjjal jutalmazta a szakma, a pornókritikusok szerint 2006-ban övé volt a legjobb visszatérés, 2009-ben az év MILF pornósa lett és felkerült a mindenkori pornóhírességek falára. Lisa Annt azóta is a legjobb MILF pornósként tartják számon, a mai napig forgat és természetesen ügynökségét sem adta fel.