Jacksonnak és Kevin Federlinnek - aki Britney táncosa - már van egy kétéves kislánya, Kori, és nyárra egy kisfiú is érkezik mellé. Federlin áprilisban kezdett viszonyt Brtiney-val. Barátnőjének azt mondta, Japánban utazik reklámfilmet forgatni, valójában azonban Spears-hez csatlakozott Londonban, aki akkor kezdte európai turnéját.
A terhes Jackson nehezen élte meg ezt a két hónapot, de saját bevallása szerint már jobban van, és meg van a véleménye Britney Spearsről, még akkor is ha tudja, hogy a kapcsolat nem csak rajta múlt.
"Ez mindig kétesélyes, egyedül nem lehet tönkre tenni egy családot, de egy igazi nő, ha látja, hogy a férfinak családja van, nem kezd viszonyt vele. Ha Britney Kevinnel akar lenni, nem állok az útjukba, de van még két kisgyerek is, úgyhogy jobb lesz ha Britney felkészül a pótmama szerepre. Egyébként pont egymáshoz valók vagytok! Mindketten dohányoztok, isztok, és hűtlenek vagytok. Sok szerencsét!" - üzente Shar Jackson Brtineynek a US Weekly magazinban.