Az ifjú jegyesek néhány hónappal ezelőtt kezdtek rendszeresen találkozni, azt követően, hogy Spears januárban Las Vegasban megesküdött gyermekkori barátjával, Jason Alexanderral, de a házasságot napokon belül felbontották. Federline szerepelt a You Got Served című filmben és fellépett táncosként az énekes Justin Timberlake, Spears korábbi barátjának műsoraiban. Korábban Shar Jackson televíziós színésznővel járt, akitől most két éves kislánya született, és aki júliusra újabb gyermeket vár tőle.
Britney Spears legutóbb lemondta nyárra tervezett turnéját, mert térdsérülést szenvedett. Legutóbbi albuma, az In the Zone novemberben került az üzletekbe és eddig 2,6 millió példányban kelt el.