Negyven évi boldog házasság után, 1981-ben vesztette el első feleségét, Magaretet. Akkor barátai és ismerősei meg volt győződve róla: McNamara soha többé még csak asszonyra sem néz. Az megözvegyült férfi is megesküdött rá, hogy másodszorra nem házasodik meg. Négy esztendeje azonban gyökeres fordulat állt be a veterán politikus életében: megismerkedett az olasz származású Dianával, aki negyven éve vándorolt ki az Egyesült Államokba, és első férje egy amerikai titkosszolgálati ügynök, Ernst Byfield volt.
Az esküvő is Olaszországban lesz szeptember 16-án Assisiben a Szent Ferenc bazilikában. Utána Szardínia szigetére utaznak mézeshetekre.