A sokoldalú selfmade man azt állítja, ha nem lett volna férjezett akkoriban, akkor a brit hercegnő lefeküdt volna vele ’93-mas találkozásuk alkalmával. Hasselhoff szerint a következő párbeszéd zajlott le köztük egy londoni jótékonysági rendezvényen: „Maga sokkal jobban néz ki ruhában” – Diana a Baywatch sztárnak. „Hmm, maga is, hölgyem” – válaszolta erre Hasselhoff. Ekkoriban azonban Diana még Károly herceg felesége volt, Hasselhoff pedig még együtt élt Pamela Bach-hal.

Hasselhoff nemrég megjelent könyvében így emlékszik vissza a nagy találkozásra: „Én elbűvöltem őt, mert olyan magas vagyok, ő meg elbűvölt engem, mert olyan magas volt. Biztos utána mentem volna, ha mások lettek volna a körülmények. Így viszont csak barátok maradtunk.”