Holly Madison eddig azért volt különleges, mert Hugh Hefner barátnője volt tavaly októberig, illetve, hogy amíg együtt volt a Playboy kitalálójával, addig Hefnernek nem volt másik barátnője rajta kívül. A Hollywoodtuna képeinek köszönhetően Madisont most már az is megkülönbözteti a többi embertől, hogy a külseje szinte csak Michael Jacksonhoz mérhető átalakuláson ment keresztül. A Hollywoodtuna viccesen megjegyzi, hogy Madison a példa arra, hogy a modern orvostudomány mikre képes.
A 29 éves most már modell és tévés személyiség 2001-ben került Hugh Hefner közelébe, miután a Playboy emberei felfigyeltek rá a Hootersben, ahol dolgozott. A Hooters egy étteremlánc, alapvetően a férfi vendégekre specializálódtak, a felszolgálók feltűnően kihívó és kevés ruhában dolgoznak.
Madison többször modellkedett a Playboynak, és még a Playmate-ek kiválasztásában is részt vett, de sosem volt igazából Playmate. A komoly beavatkozásokon átesett modell sosem titkolta a plasztikai műtéteit, csak eddig nem voltak mindenki számára elérhető képek arról, hogyan nézett ki korábban. Az orrát alaposan átalakították, és a mellét is felpuffasztotta A-kosárról D-re. Más beavatkozásokról nem beszélt, de a képek alapján valószínű, hogy nem csak ez a két műtéte volt. A műtéteken kívül, hogy megfelelően beleilljen Hefner barátnőinek a sorába, még egy Playboy-nyuszi tetoválást is magára varratott a háta alsó részére.
Az októberi szakítás után, Madison idén februárban úgy határozott, hogy felhagy a munkával a Playboynál, mert nagyon furcsa úgy dolgoznia Hefnernél, hogy már nincsenek együtt.