2003: Leszbi csók Madonnával
Az énekesnő, aki szűznek mondott tinilányként indult a Mickey Mouse Clubból a világhír felé, 2003 augusztusában már egy Madonnával váltott leszbi csókkal próbálta felhívni magára a figyelmet. A huszadik évébe lépő MTV Video Music Awards jubileumi díjátadó gáláján Britney Spears Christina Aguilerával idézte meg az első díjátadó nyitószámát, Madonna Like A Virgin című dalát. A két énekensőhöz aztán a pop nagyasszonya is csatlakozott, majd a show zárásaképpen leszbi csókot ejtett Britney-vel és Aguilerával. Még szerencse, hogy a Spears-szülők kifejezetten élvezték a produkciót, pedig az énekesnő izgult ám, mit szól majd a család: "Nagyon, nagyon ideges voltam, hogy mit fognak szólni, de szerencsére anyunak tetszett, sőt apa is úgy gondolja, hogy jó volt" - nyilatkozta Britney.
2004: Villámházasság
2004 januárjában, Justin Timberlake után, de még Kevin Federline előtt Britney egy 73 órás villámházassággal is megörvendeztette a sajtót: Las Vegasban ugyanis férjhez ment gyerekkori barátjához, Jason Allen Alexanderhez. A páros abban a Las Vegas-i Little White Chapel nevű kápolnában mondta ki a boldogító igent, ahol például Bruce Willis és Demi Moore, valamint Michael Jordan is megesküdött. Britney nem csinált nagy ügyet a ceremóniából: farmerben és baseballsapkában állt oltár elé. Britney és férje ügyvédek jelenlétében aztán még aznap délután aláírta a házasság felbontásáról szóló kérvényt, majd egy nap múlva a házasság felbontására is sor került. A lemezkiadó szerint az egész csak egy vicc volt, amely túl jól sikerült.
2007 február: Kopaszon
A legnagyobb Britney-botrány minden bizonnyal az idegösszeomlás szélén álló énekesnő önkopasztó akciója volt. Britney állítólag másfél órát töltött el egy San Fernando-i tetoválószalonban, mialatt odakint fotósok és rajongók lesték, hogy mit művel. "Megkérdeztem tőle, nem fogja-e másnap megbánni. Azt válaszolta, nem, biztos benne, hogy le akarja borotválni a haját. Aztán megragadta a borotvát, hátravonult és nekiesett a hajának" - számolt be a fodrászüzlet tulajdonosa. A tetoválószalonban is ledöbbentek az énekesnő viselkedésén. "Miután távozott, azt mondtuk egymásnak: itt volt egy nagy sztár, az idegösszeomlás szélén" - mondta egy másik szemtanú, aki arról számolt be, Britney úgy viselkedett, mint aki fizikailag jelen van, de lélekben egészen máshol jár. "Nagyon szürreális volt" - emlékezett vissza. A kopasztás után még Justin Timberlake is exbarátnője segítségére született, sőt Gwen Stefani és Courtney Love egyenesen dícsérték Spears új frizuráját. A rajongók persze kitartottak az énekesnő mellett, aki az esetet követően harmadszorra is bevonult a malibui Promises nevű exkluzív rehabilitációs intézménybe. Itt még exférje, K-Fed is meglátogatta.
2007 július: botrányos interjú
2007 nyarán a már inkább botrányhősnőnek számító Spears botrányos interjút adott az OK! magazinnak. Az énekesnő, aki először egy kövér fotóst ordított le, két barátnőjével érkezett az interjúra, majd a lap profi stylistjait sem vette igénybe. Aztán az interjú során teljesen kiszámíthatatlanul viselkedett, szélsőséges hangulatingadozásai voltak. Megevett egy grillcsirkét, majd zsíros ujjait szalvéta helyett többezer dolláros Gucci ruhájába törölte, amikor pedig kutyája, a London nevű terrier a stúdió padlójára kakált, egy Chanel-ruhával törölte fel. Az interjú egy pontján szemei teljesen kifordultak, hosszú pillanatokra úgy tűnt, el is ájult. Ez mégnem minden, későbbi lapértesülések szerint még össze is hányta magát. Az OK! magazine főszerkesztője arról biztosított mindenkit: "Az OK! magazin szívet tépő napot töltött el Britney Spears-szel, és első kézből tapasztalta azt az érzelmes segélykiáltást, ami önöket is sokkolja és elszomorítja majd".2007 szeptember: Leégés az MTV-díjátadón
Hol van már 2003, amikor Britney még képes volt értékelhető produkciót nyújtani? A Kevin Federline-től történő váláson és néhány elvonón túlesett Spears 2007 elején viszont azt ígérte, érett Britney-ként tér vissza zenei pályájára. Ki is adott egy nagylemezt, a jó előre beharangozott MTV-show-n viszont csúnyán leégett. A díjátadón flitteres bikiniben próbált szexi mozdulatokat produkálni, nem sok sikerrel, így nem is csoda, hogy később ő is kiakadt és dagadt disznóként jellemezte magát. Habár Rihanna például kiröhögte az énekesnőt, akadt azért, aki most is Britney védelmére kelt: Kanye West rapper szerint a zenecsatorna kihasználta Spearst, mert hiába tudták, hogy nincs éppen kirobbanó formában, a várható botrány miatt mégis színpadra engedték.