Gyllenhaal egyike azon színészeknek, akik egy szerep kedvéért hajlandóak drasztikusan megváltoztatni külsejüket, az Éjjeli féreg miatt például durván lefogyott,  a Prince of Persia főszerepéhez pedig jól kigyúrta magát. A Deadline most nyilvánosságra hozta legújabb filmje, a Southpaw első promófotóját, amin a híresség ismét felismerhetetlen. Gyllenhaal egy fiatal bokszbajnokot alakít, és ha minden igaz, ezért a szerepért a színész 7 kilónyi izmot szedett magára.