Bár több, mint tíz éves történetről van szó, és már rég nincs együtt a hollywoodi álompár, csak most derült ki, hogy Rydert édesapja tiltotta el őt a szívtipró színésztől. Annak idején minden figyelem az ifjú szerelmespárra irányult, amikor 1990-ben megismerkedtek egymással az Ollókezű Edward forgatásán, majd több, mint három évig jegyben jártak. A szigorú papa, Michael Horowitz megtiltotta, hogy összeházasodjanak, mert lánya akkor még csak tizenhét éves volt. A színésznő apja, amikor Winona szemére vetette, hogy megakadályozta a házasságát, így válaszolt: „Imádtuk Johnnyt, de csak tizenhét éves voltál.”
Végül 1993-ban bekövetkezett a szakítás, amit a Depp karját díszítő „Winona Forever” tetoválás sem tudott meggátolni. Ryder azóta több hírességgel is járt, úgy mint Soul Asylum frontemberével, Dave Pirnerrel, vagy Matt Damonnal. Persze Johnny Depp sem panaszkodhat, aki Vanessa Paradissal él együtt, és két gyermekük is van, az ötéves John Jack és a nyolcéves Lily-Rose.