A két hollywoodi színész rengeteg titkos randi után újra felmelegítette a kapcsolatot. Az utóbbi pár napban a Femalefirst szerint rendszeresen találkozgattak egymással, és a fotósoknak sikerült is lencsevégre kapni őket. A pár júniusban szakított, állítólag azért, mert Witherspoon – aki tavaly vált el férjétől, Ryan Philippe-től – több időt akart együtt tölteni a gyerekeivel. Whiterspoon egyébként 1997-ben találkozott Ryan Philippel egy születésnapi bulin 1998-ban jegyezték el egymást, és egy évvel később kimondták a boldogító igent. Hét évnyi házasság után 2006 októberében váltak el „feloldhatatlan ellentétek” –re hivatkozva. Gyllenhaal leghosszabb kapcsolata eddig Kirsten Dunst színésznővel volt, akivel 2002-től 2005-ig jártak együtt.