Az énekesnő kereken két évvel ezelőtt jelentette be, hogy el akar válni Nick Lachey-től. Simpson egyik közeli barátja a US Weekly-nek a napokban azt nyilatkozta, a celeb már bánja, hogy kiadta férje útját. „Régi fotóalbumokat nézeget, amiket még akkor készített, amikor együtt voltak. Azt hitte, hogy ennyi idő alatt sikerül találnia valakit.” Jessica Simpson válása óta több hírességgel – például John Mayerrel, Adam Levinnel, Orlando Bloommal és Owen Wilsonnal - is járt, de egyik kapcsolat sem volt túl tartós. Most éppen a Dallas Cowboys egyik játékosával, Tony Romóval találkozgat. Dr. Janice D. Bennett párkapcsolati szakértő szerint „Jessica fél attól, hogy ismét el kell köteleznie magát. Ezért randizik olyan férfiakkal, akik elérhetetlenek.„
Úgy tűnik, vele ellentétben exférje viszont megtalálta az igazit Vanessa Minnillo személyében, akivel másfél éve van együtt.