A Simpson család egy közeli ismerőse a People magazinnak elárulta, az énekesnő valóban terhes, és a következő hónapban hozzámegy vőlegényéhez, Pete Wentzhez. Az esküvőre egyik barátjuk kaliforniai otthonában kerülne sor. A Fall Out Boy nevű zenekar basszusgitárosa, Pete Wentz testvére kiállításán kérte meg barátnője kezét. Az eljegyzés után természetesen azonnal szárnyra kapott a pletyka, miszerint Ashlee Simspon babát vár. Wentz ugyan cáfolta a híreszteléseket, de a család barátja szerint az énekesnő biztos, hogy várandós. A celeb egyelőre nem nyilatkozott az ügyben. Kedden a TRL című műsorban csak annyit válaszolt a témát feszegető kérdésekre, hogy vannak dolgok, amiket az emberek szeretnek megtartani maguknak.