Az énekesnek legutóbbi filmszerepében, a The Love Guru című vígjátékban túl nagynak bizonyult a csomagja a képernyőn, amikor egy jelenetben egy szál fürdőnadrágban kellett megmutatnia magát. Bár lehet, hogy ez csak egy ügyes Speedo reklámkampány része, Mike Myers, a másik férfi főszereplő ugyanis kiemelte: "Abban a Speedoban az volt a hihetetlen, hogy később mindenféle speciális effekttel kellett kisebbre venni a látványt". Timberlake-et egyébként nem az zavarta, hogy szoros fürdőnadrágja elöl semmit nem bíz a fantáziára, hanem hogy mi történik hátul: "Lehet, hogy ez már picit több infó a kelleténél, de igazság szerint állandóan azzal voltam elfoglalva, hogy kirángassam a fenekemből".
