A brit énekesnő a Glastonbury Fesztiválon tudta meg, hogy nagymamája elhunyt – írja a Daily Mail. Szerencsére a rendezvényen ott volt expasija, Ed Simons is, aki a színfalak mögött vigasztalta a hírességet. Később, amikor Allen Mark Ronson vendégeként lépett fel, az egyik dalt nagymamájának ajánlotta. Majd bejelentette, hogy ő már húsz évvel ezelőtt is tiszteletét tette ezen a fesztiválon. Akkor vélhetően édesapja, Keith Allen hozta el.
Lily Allen és Ed Simons 2008 elején szakított, röviddel azután, hogy az énekesnő elvetélt. Később rajtakapták a hírességet, amint egy vasárnap reggel volt pasija lakásából távozott annak zakójában. Majd rájött, hogy csak a káposzta jó felmelegítve, és új férfiak tűntek fel az oldalán. Először Robertson Furze producerrel hozták hírbe, majd állítólag két pasival tűnt el egy londoni klub mosdójában, ezután a Cannes-i Filmfesztiválon Dustin Hoffman fiával került közelebbi kapcsolatba.