A 68 éves brit komikust aggasztják ugyan küszöbönálló válásának anyagi vonzatai, de ettől még nagyon szívesen megy nyaralni nála 34 évvel fiatalabb nővel. A FemaleFirst szerint Cleese új partnere egy Veronica Smiley nevű marketing igazgató, aki a színész szerint "ragyogóan okos, pedig sose gondoltam volna, hogy érdekelni tudna egy marketinges. De ő olyan kedves". Mivel választottja Chicago-ban él, Cleese pedig Londonban, a színész egyelőre nem tervez hosszú távra: "Egyáltalán nem biztos, hogy fogunk még valaha is találkozni. Sajna elég messzire lakunk egymástól". A nő szintén visszafogottan értékeli a helyzetet: "Jelenleg ez egy nagyon meghitt barátság. Végülis [Cleese] kétszer annyi idős, mint én. De elképesztően humoros és vonzó". Közös ismerősük, Michael Wimmer filmrendező szerint - aki szintén ott volt Olaszországban - megerősítette, hogy Cleese és a feleannyi idős Smiley közt valóban "volt valami", bár hazautazásuk óta csak telefonon tudják tartani a kapcsolatot.