A Sunday People információi szerint az énekes római vakációjuk alatt megkérte barátnője, Jessica Biel kezét. Timberlake egyik barátja szerint a híresség azért pont itt tette fel a nagy kérdést, mert szerinte ez a város kellőképpen romantikus helyszín a leánykéréshez. Persze az sem elhanyagolható tény, hogy a pár egyik barátjuk, Beverley Mitchell esküvőjére érkezett Olaszországba. Az ismerős hozzátette, a színésznő alig várja, hogy kimondhassa a boldogító igent egy nagyszabású ceremónia keretében. Így végre beteljesül az énekes nagymamájának álma is, aki már régóta vár arra, hogy unokája családot alapítson.