Nehéz elhinni, hogy a Playboyt kitaláló Hugh Hefnernek egyszerre csak egy barátnője van, de a legújabb hírek szerint momentán egy sincs neki. Holly Madison, az ímmár exbarátnő a TMZ-nek nyilatkozott arról, hogy szakítottak Hefnerrel. Hefner ennek ellénére tagadta a szakítást. Egy korábbi nyilatkozatában Hefner arról beszélt, hogy vannak gondok a kapcsolatukban, leginkább azért, mert Madison szeretne, vagy szeretett volna, feleségül menni a lapalapítóhoz, illetve családot is szívesen alapítana, vagy alapított volna már, míg Hefner azt mondta, neki ez nem fér bele az életébe. Az nem derült ki a nyilatkozatból, hogy Hefner ezt idős kora miatt, vagy az örök agglegény életérzés felhagyásának rémképe miatt mondta.