Cameron Diaz állítólag újrakezdené az expasijával, a színész Matt Dillonnal. A Charlie Angyalai című film sztárja, mostanában a modell Paul Sculforral randizgatott, ám három hónap együttjárás után időt kért a modelltől, hogy át tudja gondolni a helyzetet.
Cameron Diaz egyik közeli ismerőse elmondta, hogy a színésznő mostanában nagyon sokat gondol Matt Dillonra. „Diaz unja magát Paul Sculfor mellett, nem hiszem, hogy hosszúéletű lesz ez a kapcsolat.”
Cameron Diaz és Matt Dillon először 1998-ban randizgatott, de alig egy évre rá már szét is váltak útjaik. 2006-ban a színész azt nyilatkozta, hogy egy nagyon erőteljes kapcsolata volt Cameron Diazzal, amit szívesen megismételne.