A 42 éves színésznek és 34 éves nejének november 2-án született meg második közös gyereke, ezúttal is kislány. "Jackie-nek és Adamnek egy csodás pici lánya lett, Sunny Madeline. Mindenki boldog és egészséges" - jelentette be honlapján Sandler. A pár 2003-ban házasodott össze, első lányuk, Sadie 2006 májusában született. A komikus májusban, a Jay Leno Showban jelentette be az újabb terhességet: "A kislányom nagyon félti az anyját a reggeli rosszullétek miatt, úgyhogy igyekeztem megnyugtatni, és elmagyaráztam neki: 'Anyud nem úgy beteg most, csak nő a pocakjában valaki, aki aztán majd egyszercsak előugrik a puncijábóll és elszedi a játékaid felét".