A színésznő jelenlegi kapcsolata válságban van, és előző vőlegényének nyilatkozata valószínűleg nem javít a helyzeten. Jennifer Love Hewitt exe, Rich Cronin ugyanis egy rádióműsorban fejtette ki, hogy a színésznő többször is megcsalta. A férfi elmondása szerint Hewitt éppen New Yorkban forgatott, és egy barátja felhívta, hogy vegye meg a US Weekly aktuális példányát. „Azt hittem végre írnak rólam valamit. Hát nem, Jennifer Love Hewitt volt benne, New Yorkban, hét másik pasival”, mesélte Cronin. Persze a színésznő először tagadta a vádakat, és kikelve tiltakozott a gyanúsítgatás ellen. Majd három nappal később Hewitt telefonált, hogy részéről vége a kapcsolatnak. Mindenesetre hiába egyértelmű a történet, Rich Cronin még így is bármikor elvenné a színésznőt.