A National Enquirer információi szerint a Playboy magazin alapítója, Hugh Hefner több millió dollárt ajánlott fel a színésznőnek egy meztelen fotósorozatért. Aniston azonban elutasította a tekintélyes összeget, mivel nem áll szándékában ismételten levetkőzni. Hefner azután döntött úgy, hogy szívesen látná Brad Pitt exét lapja hasábjain, miután Aniston egy szál nyakkendőben pózolt a GQ magazinban.