A színész annyira béna volt csajozásban, hogy későbbi nejét, Christine Taylor színésznőt is csak akkor merte végre megszólítani, mikor épp tablettáktól volt beállva. Később összeházasodtak.
"Sose voltam valami istenadta tehetség abban, hogy kell felszedni a lányokat, és a feleségemmel se lettem volna képes egy szót váltani, ha egy nap, amikor épp egy lábsérülésem miatt tele voltam nyomva gyógyszerrel, nem lettem volna tőlük annyira laza, hogy végre meg mertem szólítani” – árulta el az angol Mail on Sundaynek Stiller, akitől eddig csak a hajzselés trükköt ismerhettük.
Azt is hozzátette, nem ez volt ugyan az első drogos tapasztalata, de ez az első, ami jól sült el: „Egyszer még a középiskolában, a többiek biztatására kipróbáltam az LSD-t. Egyetlen egyszer történt, és inkább ijesztő volt, mint felszabadító”. A gyógyszeres trip azonban jó véget ért: „Annyira jól éreztük magunkat együtt, hogy aztán eljött hozzám New Yorkba, és azóta is együtt vagyunk”.