A Transformers főszereplője négy évvel ezelőtt, 18 éves korában vesztette el a szüzességét, ami szerinte igen bénán sikerült. LaBeouffal a Playboy magazin készített interjút, amikor szóba jött a kényes téma. „Egy olyan pasinak állítottam be magam a lány előtt, aki már egy csomószor szexelt. Sosem mondtam meg neki, hogy szűz voltam. Csak annyit, hogy ne aggódjon, minden a legnagyobb rendben lesz" – mondta LaBeouf, aki az első alkalmat egy Montreal-i hotelben élte meg. „Nagyon fura volt levetkőzni. Ez volt az első alkalom, hogy fényben kellett levennem a ruháimat, ráadásul mindezt egy lány előtt. Minden nagyon gyorsan történt, pedig azt sem tudtam mit csinálok. Szerintem valahol tudta, hogy még szűz vagyok" - mondta.
"Emlékszem, lefektettem az ágyba, majd alátettem egy párnát, mert így láttam a pornófilmekben. A párnától aztán nagyon hülye szögbe került, így sehogy sem tudtam normálisan hozzáérni. Nem voltam valami gyakorlott, és egészen biztosan nem így kellett volna csinálnom" – tette hozzá az egyébként sem talpraesettségéről ismert LaBeouf, aki persze leszögezte, hogy a zűrös éjszakát később többszörösen is bepótolták, írja a Female First.