A legjobb celebanyukának kikiáltott Spears egy rövid és egy hosszabb házasság után talán harmadjára is férjhez megy, ha enged az anyai nyomásnak. Spears anyjának ugyanis nincs más vágya azon kívül, hogy lássa, amint lánya az oltárhoz áll a menedzserével, Jason Trawickkel, akivel a Sun információi szerint mégsem szakított. Spears-anyuka egyébként azért ennyire lelkes, mert állítólag Trawick igazi álomférj, na és az énekesnő gyerekei is szeretik. "Eddig mindenki elhagyta őt, de Jason képtelen volt rá, hogy elszakadjon tőle" - mondta Britney Spears anyja, akinek álláspontját a celebek legjobb barátja, a nagybetűs Közeli Ismerős is támogatja.
"Őszintén beszélt Jasonnal mindarról, amin keresztülment. Nem hiszem, hogy ezt mással is megtette" - nyilatkozta az egyik mindentudó a US Weeklynek. Spears eddig kétszer volt férjnél: először 2004-ben ment hozzá középiskolai szerelméhez, Jason Alexanderhez. Házasságuk nem volt éppen hosszúéletű, mintegy 55 óráig tartott. Ezt követően Kevin Federline-nal kötötte össze életét két évre, egészen 2007-ig.