John Mayer showbiz playboyként aposztrofálja magát, de beismeri, hogy mindehhez nem ártana néha szexelni is. A zenészt híres numerái avanzsálták playboy-já, hiszen Aniston mellett megvolt neki Jennifer Love Hewitt és Jessica Simpson is. Mayer - aki állítólag azért kell a celebeknek, mert nagyon jó az ágyban - a New York Timesnak elmondta, hogy az ő korában és helyzetében nincs is természetesebb dolog annál, mint egyszerre több nőt kielégíteni. "Szívesen szexelnék több nővel. Teljesen elképzelhetetlen a számomra, hogy harminckét évesen bajba sodorhat, ha randizom valakivel."