A 48 éves színész mostanában annyira boldog szerelmével, az olasz műsorvezetővel, Elisabetta Canalisszal, hogy úgy döntött segít pályatársának, adta hírül a FemaleFirst. Első áldozata rögtön az a Anna Kendrick, akivel legújabb filmjében, az Up in the air-ben játszik. A színész szabályokat fektetett le a huszonnégy éves lánynak, amiben az első helyen szerepel, hogy nem randizhat idősebb férfiakkal. "Nagyon cuki és vicces volt" - mondjaKendrick . - "Azt mondta, hogy az egyik vele egykorú barátja egy velem egyidős csajjal randizott, mire megkérdeztem, mit szólna, ha én is egy idősebb pasassal randiznék. Erre persze hevesen tiltakozott. Úgy viselkedik velem, mintha a bátyám lenne."
A színésznő elmondása szerint az volt a kedvenc jelenete, amikor Clooney előtt kellett beszéljen régi kapcsolatairól, és az ebből adódó frusztrációkról. "Imádtam kiabálni vele, meg leszidni, meg azt a fejéhez vágni, hogy olyan, mint egy tizenkét éves. Isteni volt vele dolgozni!"