A rapper a Playboy magazinnak adott interjújában mesélt első szexuális próbálkozásairól, melyet 7 éves korában követett el. P. Diddy saját elmondása szerint 7 éves volt, amikor már egy 10 éves lánnyal próbált szexelni, ez azonban nem jött nekik össze. Azonban a próbálkozásuk kibukott, és az anyja kegyetlenül elfenekelte – igaz, mint mondja, ez nem térítette el a céljától. A dealernek alkalmatlan P. Diddy végül 13 éves korában veszítette el szüzességét, és mivel addigra már számtalan ppornófilmet végignézett, igazi profiként érezte magát. Valószínűleg azok a lányok is elégedettek voltak, akiket azokba a hotelszobákba cipelt fel, melyekért 20-30 dollárt kértek egy órára.