Az énekesnő első találkozása Russell Branddel nem sikerült a legjobban, és bár ő volt beteg, mint a lakodalmas kutya, a negatív élményért a brit komikust tartotta felelősnek. “Először egy tévéinterjún találkoztunk, amit ő készített velem. Beteg voltam, ez volt életem legborzalmasabb interjúja. Egy papírkosárba hánytam, és egy doki adott egy injekciót a fenekembe, hogy valahogy kibírjam. Semmit se tudtam vicesnek találni, úgy voltam vele, hogy ez az egész kurva életem legszarabb interjúja, és egyáltalán, miért beszélgetek ezzel az idiótával, hát már megint hányok tőle (gondoltam közben), mekkora egy szar már ez az egész!” - emlékezett vissza a Q magazinnak a nem túl logikus gondolkodású énekesnő.
Brand azóta Rihanna országos barátnőjének, Katy Perrynek lett a férje, de ez nem okoz feszültséget a trió kapcsolatában, Rihanna azt mondja, már korábban is megkedvelte a humoristát. A balul sikerült interjú után pár hónappal ugyanis újra összefutottak egy MTV-műsorban, és mivel ekkor épp nem haldoklott, már képes volt viccesnek találni Brand poénjait.