Még 2005-ben támadta meg egy kanadai nő, Aretha Wilson Leonardo DiCapriót egy törött borosüveggel. A támadás után a színészt kórházba szállították, arcát, fülét és nyakát majdnem húsz öltéssel összevarrták. A támadás okozta sebekről fényképek készültek, amiről az ügyben eljáró bíró, Edmund Willcox Clarke azt mondta “nem mindennapi sérülések”.
Aretha Wilson akár hét év büntetést is kaphatott volna, de vádalkut kötöttek. Az asszony elismerte tettét, és várhatóan két év börtönbüntetésre ítélik. A tárgyalás pénteken kezdődött, és november 22-én mondják ki a végső ítéletet. Wilson ellen halálos fegyverrel való támadás a vád, az ítéletbe azt a 330 napot is beleszámítják majd, amit Wilson eddig börtönben töltött. A kanadai hatóságok hamarosan kiadják Wilsont az amerikaiknak, aki az eset után Kanadába menekült.
Aretha Wilson azt nyilatkozta, azt hitte, DiCaprio az exe, aki egyedül hagyta őt és közös gyermeküket .