A színész elárulta, hogy vagyonának a felét elvesztette, amikor elvált Robin Wrighttól – írja a Digital spy. Penn elismerte, hogy részint ez is közrejátszott abban, hogy átköltözött Haitire, ahol a földrengés rombolásának enyhítésére koncentrál. "Semmi nem kényszerített. Gyakorlati kérdések voltak, mint mindenki más esetében" – említette az Egyesül Államok elhagyásáról. Elmondta, hogy mégsem pénzének elvesztése volt a legnyomasztóbb a válásban. "Sokkal súlyosabb változás, hogy nem nevelhetjük a gyerekeket egy egységes családban" – mondta. Penn és Wright még 1996-ban házasodott össze és 2009-ben váltak el. Két gyerekük van.
