Holly Madison végre kommentálta Hugh Hefner eljegyzését a hozzá nagyon is hasonlító Crystal Harrisszel. A Holly's World kameráiba a következőket mondta: „Nagyon meglepődtem. Kavarognak bennem az érzések. Nem szeretnék semmitmondó nyilatkozatot tenni, mint például: gratulálok! Azt hiszem, ezen mindenki keresztül látna" – mondta. A pár 2008-ban szakított, mikor Hefner világossá tette, hogy nem fogja feleségül venni Madisont. Szakításuknak az is oka volt, hogy Hugh Hefner spermáit nem találták alkalmasnak arra, hogy gyermeket nemzzen.