A színésznő úgy gondolja, túl fiatal volt, amikor első házasságát kötötte: 24 évesen ment hozzá Ryan Philippe-hez, akitől 2 gyerek után, 2007-ben vált el. Witherspoon március 26-án házasodott össze Jim Toth producerrel, és érettsége már az esküvő szervezésekor megmutatkozott, ugyanis sikerült bensőséges hangulatú, felhajtástól mentes ceremóniát rendeznie.

„Nevetségesen fiatal voltam, azóta egy csomót tanultam. Jó lehetőség volt számomra, hogy megtanuljam, milyen társnak lenni, házasságban élni. Egyáltalán nem olyan, mint amilyennek képzeltem” – mondta Witherspoon az Elle magazinnak. A színésznő azt is elárulta, nagyon örült, hogy Toth megkérte kezét, bár voltak kétségei, eleget tanult-e válásából.