Többek között a thesuperficial.com bocsátkozott találgatásokba, hogy mi lehet Justin Timberlake és Ashley Olsen között, a párt ugyanis többször, több helyen is látták együtt New Yorkban. Baseball meccsen, buliban és két Broadway-előadáson jártak, miközben az énekes szóvivője szerint szó sincs komolyabb kapcsolatról, csak barátságról. Timberlake márciusban, csaknem négy év után szakított csajával, Jessica Biel-lel, később pedig több alkalommal látták együtt Dr. House Tizenhármasával, de azt a kapcsolatot is tagadta.