George Clooney, noha mostanában elég jó partinak számít, még emlékszik arra, milyen volt csórónak lenni. Karrierje kezdetén nem nagyon látott pénzt, ezért most a jó befektetéseket hajszolja – például ezért is vette meg olaszországi villáját.
Mint azt a Parade magazinnak kifejtette, "befektetésként vettem. Sosem tetszett a tőzsdézés – számomra ez olyan, mint Vegas, a jó részek, a bikinis csajok nélkül. [...] Szeretek földtulajdonos lenni. Tudod, amikor Kaliforniába költöztem, nagyon sokáig le voltam égve. Valahol mélyen még mindig bennem van ez a munkanélküliség-érzés. Számomra, ha van egy földed, azt jelenti, hogy valamikor eladhatod, és pénzt látsz belőle".